Der gelernte grafische Zeichner begann früh mit dem Schreiben. Erste Veröffentlichungen und die Mitgliedschaft in der Arbeitsgemeinschaft Junger Autoren im Dresdner Kulturbund (zentrale Person da die jüdische Westemigrantin Auguste Wieghardt-Lazar) ebneten den Weg zum Studium am Leipziger Literaturinstitut. Georg Maurer, der dort lehrende Lyriker, Essayist und Übersetzer, habe den zwischen 1933 bis 1945 Geborenen vermittelt: „Gesundheit heißt freilich nicht Konfliktlosigkeit, sondern den Konflikten gewachsen zu sein. Und zwar unseren Konflikten. Das ist das wirkliche Leben!“. (In:Georg Mauer. Was vermag Lyrik, Leipzig1981)

Der erste Gedichtband Nachmittag eines Liebespaares erschien 1962 im Mitteldeutschen Verlag Halle/Saale, in dem er seit 1961 Lektor war. Nach Unstimmigkeiten mit Karl Mickel und Adolf Endler, den Freunden und Herausgebern der Anthologie In diesem besseren Land (1966), verließ Czechowski den Verlag vor Erscheinen der Sammlung. Von 1971–1973 war er Dramaturg an den Bühnen der Stadt Magdeburg, 1975–1977 Lektor im Leipziger Reclam Verlag, dazwischen und ab 1977 dauerhaft freiberuflicher Schriftsteller. Nach Streichung seiner Mitgliedschaft in der SED, der Beteiligung am Protest gegen die Biermann-Ausbürgerung und nach der Rückkehr von einer Lesereise in Westdeutschland nach Ablauf des Visums – Paul Wiens rief ihn in Rimsingen im Breisgau an und versprach, dass keine Folgen zu befürchten seien – hielt er sich vorwiegend in Wuischke bei Bautzen auf.

Heinz Czechowski kehrte nach Dresden, in seine wichtigste „Erinnerungslandschaft“ (Wulf Kirsten), immer wieder zurück. Mit jenen sächsischen Kollegen, die, wie er in den 1950er Jahren, „nach Preußen exilierten“ (Klaus B. Tragelehn, Volker Braun und Karl Mickel), stand er in polemischem Kontakt. 1982 gab er seine Wohnung in Halle-Neustadt auf und zog nach Leipzig: in die „den Musen bittere Stadt“ (Georg Maurer) der Liebe wegen. Er wohnte zuerst in der Hohen Straße 28, ab 1985 in der Naunhofer Straße 52. Nach 1993 lebte er im italienischen Fasano Sopra, in Limburg/Lahn, Schöppingen, zuletzt in Frankfurt/Main. Nach der deutschen Einigung wurde er mehr als zuvor als „Streithans“(Richard Pietrass, Nachruf, 90) wahrgenommen.